呋喃的相对分子质量?
2021-11-21
分子量68.074
理化性质
物理性质
密度:0.942g/cm3
熔点:-85.6℃
沸点:31.4℃
闪点:-35.6℃
折射率:1.427
临界压力:5.32MPa
引燃温度:390℃
爆炸上限:14.3%
爆炸下限:2.3%
饱和蒸气压:65.6kPa(20℃)
外观:无色液体,有温和的香味
溶解性:不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
化学性质
由于其分子中氧原子的一对孤对电子在共轭轨道平面内形成大π键,使得共轭平面内共6个电子,符合4n+2结构,所以呋喃具有芳香性。
芳香性使得呋喃具有“易取代难加成”的性质。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化。
由于芳环的存在,呋喃的化学行为就与其他不饱和杂环不太相似。
芳环中的氧具有给电子效应,所以呋喃的亲电取代反应活性强于苯。共振论对呋喃的研究发现呋喃环上的电子云密度较大,支持了亲电反应活性的理论。
呋喃可以作Diels-Alder反应中的双烯体,与缺电子亲双烯体,例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯,发生一个周环反应。
得到的产物是Z/E异构体的混合物。
呋喃的氢化过程中会先产生二氢化呋喃的两种同分异构体,进而产生四氢呋喃。
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